Actualización y conversión de tipo de licencia de Windows Server

1. Ver  versión actual: 

    DISM /online /Get-CurrentEdition
   

2. Ver  posibilidades de actualización: 

    DISM /online /Get-TargetEditions 
   

3. Actualizar a nueva versión

   DISM /online /Set-Edition:<ID de edición> /ProductKey:XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX /AcceptEula 

En caso de que se produzca el error 1168 ( pasa con una licencia MAK por volumen) 

1. ejecutar con la key que corresponda n) de KMS client setup keys | Microsoft Docs, por ejemplo para un ServerStandard 2019:

   DISM /Online /Set-Edition:ServerStandard /ProductKey:N69G4-B89J2-4G8F4-WWYCC-J464C /AcceptEula 

2. Después cambiamos la key por la nuestra:

   
   slmgr /ipk <Clave producto>
   slmgr /ato
   

Referencias:

Upgrade and Conversion Options for Windows Server 2016 | Microsoft Docs